ragazzo, a domanda generica risposta generica.
Per passeggiare bastano delle scarpe non lisce, tutto il resto dipende dagli obiettivi e dal percorso
Clima: abiti in Sicilia o in Valtellina?
Predisposizione: fai attività sportiva? sei allenato? puoi portarti uno zaino con abiti di scorta sulle spalle?
Storia: che precedenti hai? non sei mai uscito dalla "circonvalla" o sei cresciuto in campagna?
potrei andare avanti ma direi che anche in questo bisogna procedere per gradi.