Ciao, pratico il trail dal 2008, e già negli anni 90 facevo qualche skyrace (non c'era altro...). Per partecipare ad una gara di trail devi tesserarti per una associazione podistica qualsiasi, anche del Tuo paese, l'importante è poi fare la visita medico-sportiva presso un centro regolarmente autorizzato. Dopodichè esistono molti siti (SpiritoTrail per esempio) che pubblicano diversi calendari per le gare in Italia. Attenzione: al momento il calendario gare è ovviamente sospeso.
Comunque, dicevo, quando sarà possibile, in modo autonomo dovrai contattare l'organizzazione della gara (tutte hanno un sito con il regolamento e le modalità di iscizione) e partecipare così all'evento.
Guarda anche nella tua città, per eventualmente organizzare o partecipare a dei TA (si chiamanoTA i Trail Autogestiti, in pratica degli allenamenti collettivi dove sia fanno giri, soprattutto locali, e ci si aspetta).
Ci sono gare corte (da 5 a 12 km), gare medie, dai 15 ai 40-70 km, e gare lunghe o extra lunghe (dagli 80 ai 160/180 km) fino a dei veri e propri viaggi daa 300 e passa km.
Per avere qualche base, ci sono molti libri (famoso quello del Trab sulla resilienza) e moltissimi siti, ma in generale la disciplina in sè non è trattata ancora (in Italia) in modo specifico, trattandosi comunque di una disciplina endurance, quindi valgono gli stessi principi generali di ultramaratona su strada e triathlon lungo o superlungo (IronMan).
Per quanto riguarda l'atterzzatura, oltre che dal tuo modo di correre, dipende molto dal tipo di gara che vorrai fare (distanza), per cui per ora non saprei darti consigli, con così poche informazioni.
Buon trail!