L'anno scorso ho fatto il percorso da Chiusi la Verna fino a Città di Castello: purtroppo non avevo il tempo necessario a fare tutto il percorso fino ad Assisi e da lì mi sono spostato in treno. L'itinerario che ho seguito è stato: La Verna-Caprese-Pieve Santo Stefano-Pian delle Capanne-Convento di Montecasale-Città di Castello.
Il sentiero è segnalato benissimo ed è quasi impossibile sbagliare (almeno nel tratto che ho fatto io).
Per quanto riguarda l'acqua, non ho avuto problemi, salvo nell'ultima tappa, che tra l'altro era per lunghi tratti al sole e su strada asfaltata (diciamo la seconda metà).
Ho dormito quasi sempre in tenda, ma in alcuni casi sono stato ospitato nei conventi o parrocchie (a La Verna ed a Pieve).
Il tratto che ho fatto non era molto frequentato da pellegrini (ne ho incontrato alcuni gruppi solo presso Montecasale e ovviamente nei sentieri della Verna), ma probabilmente i tratti più vicini ad Assisi sono più frequentati.
Se vuoi sapere altro, fammi sapere.