Ciao Federico.
Considerato il tipo di canoe e l'esperienza penso sia assolutamente da escludere l'ipotesi n° 2. Una traversata è sempre molto impegnativa e va affrontata con responsabilità e solo dopo aver accumulato esperienza navigando sottocosta. Una traversata di 12 chilometri (che diventano qualcosa in più considerando che difficilmente vi potreste imbarcare a punta Avoltore) può richiedere - in condizioni meteomarine ottimali - a un pagaiatore allenato e con una canoa adatta a quel tipo di navigazione circa due ore ininterrotte. Questo tempo può anche raddoppiare in caso di vento, mare mosso, corrente. E' inoltre indispensabile il possesso di canoe specifiche (kayak da mare) e di dotazioni di sicurezza indispensabili come la bussola (la visibilità può cambiare durante la giornata e Giannutri essendo alta pochi metri "scompare" molto in fretta, specie se vista dal "pelo" dell'acqua), il salvagente, pagaia di scorta, paraspruzzi, pompa di sentina, corda da traino, possibilmente radio VHF e razzi di segnalazione. Assolutamente da evitare (anche traversate a parte direi) l'uso in mare di canoe del tipo della BIC: è un mezzo adatto a piccoli spostamenti sottocosta e, per il suo profilo "panciuto" e le sue grandi superfici può diventare molto pericolosa e ingovernabile in caso di vento.
Considera inoltre che quando ci si allontana dalla costa (in alcune zone a più di 300 metri in altre a più di 1500 a seconda delle ordinanze della locale Capitaneria di Porto) si entra nell'illegalità.
Sicuramente più praticabile la prima ipotesi anche se in questo caso non so darti che poche indicazioni e, salvo quella che non mi risulta ci siano divieti per circumnavigare l'isola, tutte piuttosto negative... A quanto ne so non credo ci sia la possibilità di imbarcare canoe sul traghetto (in realtà un "barcone" privato) per l'isola; l'isola è praticamente "privatizzata" dai proprietari delle ville e, se non è ovviamente vietato sbarcare e girare a piedi (sempre di demanio si tratta...), c'è un servizio di vigilanza privato molto efficiente che ti becca subito se ti accingi a montare una tenda o a srotolare un sacco a pelo.
Per provare solo in parte a "consolarvi" dopo questa serie di brutte notizie vi do un suggerimento:
perchè non considerate il percorso che va da Talamone a Marina di Alberese lungo la costa del Parco dell'Uccellina? E' un percorso piacevole e per niente banale. Potreste fare tappa per la notte a Cala Forno (bellissima): il campeggio è vietato (come ovunque d'altronde) ma basta montare la tenda al tramonto... Volendo potete allungare entrando nell'Ombrone e percorrendone un tratto.
Il percorso è descritto nel nostro sito
www.gruppocanoeroma.it nell'area dedicata alla canoa polinesiana-le nostre uscite in tutte e due le direzioni, Ombrone-Talamone e viceversa.
Fammi sapere come va a finire e mi raccomando, niente traversata
Un saluto,
... qua vicino abbiamo il Lago di Bilancino, nel Mugello, un lago artificiale creatosi con la omonima diga!
