Le uscite solitarie richiedono una certa forma mentis, che forse non tutti hanno.
Però penso che se uno ci si mette si può costruire piano piano.
Lo dico spesso: "piano piano si fa tutto".
E poi penso sia utile toccare i propri limiti e superarli, piano piano. Avventurarsi.
Cresci di più se esci dalla confort zone.
Se lo vuoi fare, prova a fare delle piccole uscite solitarie, @Phantom mi pare l'avesse inteso questo timore da parte tua, trova anche i modi per divertirti da solo.
La prima uscita da solo in montagna (per modo di dire perché era abbastanza pieno di turisti) che ho fatto mi pare fosse la settimana estiva in alta Val Badia

Così all'avventura da solo e su montagne assolutamente sconosciute, con scarpe nuove, terrorizzato da tutto... però i posti troppo belli, mi sono divertito un casino.
Vabbè scusate l'OT.
Le uscite in solitaria sono una scuola di vita, ti aiutano ad essere autonomo e indipendente, il rischio ovviamente aumenta.
Io ho iniziato a fare le uscite in solitaria e solo dopo quelle in compagnia.
Si parte dal molto facile, mete famose, sentieri battutissimi, dislivelli progressivi, difficoltà basse o nulle, e poi gradatamente si sale, l'esperienza che ho acquisito in quelle uscite è impagabile.
Ricordo ancora la mia prima escursione, una famoso sentiero dalle mie parti di 400 metri di dislivello (quota max 1000 metri), uscito proprio all'avventura.
Zainetto semi-urbano del Deca da 20 litri, senza schienale aerato, una sudata senza fine, pantaloni corti boh, maglietta di cotone che non si asciugava mai, scarpe comprate qualche anno prima, ma mai usate, che scoprii essere completamente inadatte e pure troppo strette, mi costarono due unghie del piede. Niente cartina, niente GPS. Tornato indietro in anticipo perché stava arrivando un temporale, che scampai per pochi minuti.
Tornato dalla gita, iniziai a comprare un paio di magliette economiche del Deca (quelle da 5 €), buttai le scarpe e ne presi dal Deca sempre un paio basse (che ho usato finché ne avevano), la piantina della mia zona, uno zaino con lo schienale aerato (sempre Deca).
Attrezzatura non proprio il massimo, ma alla seconda uscita mi sembrava di aver fatto un improve da fantascienza e che mi ha accompagnato fino ai primi 3.000 con 1.400 metri di dislivello.
Poi sono arrivate le scarpe alte, il pile, il poncho, il berretto e via discorrendo...
Ogni volta che durante un'escursione sentivo l'esigenza di qualcosa, quando tornavo mi informavo sul forum e su altre parti, e poi compravo quello che al minor prezzo mi dava una qualità accettabile.
Ecco il mio approccio era proprio questo trial & error, provavo con quello che avevo e poi dove andavo in difficoltà intervenivo; tanto le uscite erano in estate, e ti allontanavi al massimo un paio di ore di cammino dalla civiltà, per cui rischio minimo.
Ho preso un paio di acquazzoni, una mattina mi sono trovato all'inizio del sentiero in pantaloncini e maglietta con 5 gradi (era agosto), ma dopo un'ora le temperature sono salite anzi poi ho sofferto il caldo, senz'acqua per quasi tutto il giorno perché ne ho portato poca facendo affidamento su fonti d'acqua poi rivelatesi tutte secche, ho perso il sentiero più volte.
Ma sinceramente non ricordo una sola volta dove ho rischiato di non tornare a casa, alla peggio sono arrivato con un paio d'ore di ritardo rispetto al programma.